Celui-ci est éjecté par les paires solitaires de l'autre oxygène qui restaurent la liaison C=O π et l'aldéhyde résultant est réduit comme nous l'avons vu ci-dessus. La stéréochimie de la réduction de LiAlH4 et NaBH4
La réduction des cétones asymétriques avec LiAlH4 ou NaBH4 produit une paire de stéréoisomères car l'ion hydrure peut attaquer l'une ou l'autre face du groupe carbonyle plan:
Si aucun autre centre chiral n'est présent, le produit est un mélange racémique d'énantiomères. Alcools issus de l'hydrogénation catalytique
Une autre méthode courante pour préparer des alcools à partir d'aldéhydes et de cétones est l'hydrogénation catalytique:
Rappellez-vous, l'hydrogénation catalytique était la méthode pour réduire les alcynes en alcènes ou en alcanes selon le réactif spécifique. Réduction de la benzoin par nabh4 mécanisme les. Et c'est la raison pour laquelle les réductions par hydruration utilisant LiAlH4 et NaBH4 sont préférées lorsque plusieurs groupes fonctionnels sont présents dans la molécule. Par exemple, la réalisation d'une hydrogénation catalytique des aldéhydes et cétones insaturés suivants réduit la liaison C=C en même temps que le carbonyle, tandis que LiAlH4 et NaBH4 la laissent intacte et seul le groupe carbonyle est converti en alcool.
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Réduction De La Benzoin Par Nabh4 Mécanisme Les
La masse moléculaire des sels de calcium employés est
présentée dans le tableau 2. 1 et la structure de ces composés est donnée sur la figure 2. 6. Tableau 2. 1: Masse moléculaire des composés de calcium [2. 2]
Composés Formule chimique Masse molaire (g)
Acétate de calcium/magnésium Ca(CH 3 COO) 2 · Mg(CH 3 COO) 2 318, 47
Benzoate de calcium Ca(C 6 H 5 COO) 2 282, 22
Acétate de magnésium Mg(CH 3 COO) 2 142, 39
Propionate de calcium Ca(C 2 H 5 COO) 2 186, 22
Acétate de calcium Ca(CH 3 COO) 2 158, 17
Formiate de calcium Ca(HCOO) 2 130, 1
Figure 2. 6: Structure des composés de calcium et de magnésium [2. 2] remarque que le formiate de calcium possède une masse moléculaire
plus faible et une chaîne courte, donc le potentiel de formation de CH i ° et l'efficacité de
réduction de NO x sont limités. Par contre, l'acétate de calcium, l'acétate de magnésium et
le propionate de calcium qui possèdent une chaîne d'hydrocarbure plus longue, sont les
additifs-prometteurs pour la réduction des NO x. Réduction de la benzoin par nabh4 mécanisme se. Dans le cas du benzoate de calcium, la situation est plus complexe.
Réduction De La Benzoin Par Nabh4 Mécanisme Se
8 mmol et M=214. 27 g/mol alors mthé=0. Réduction de la benzoine. 8 g Apres avoir cristalliser et sécher notre produit final, on a pesé et on a trouvé une masse expérimentale de 0. 48 g ce qui nous fait un rendement de:R=mexp/mthé=60% Ensuite on a mesuré le point de fusion de l'hydrobenzoine (=136°) ce qui correspond a peu prés a la valeur marquée dans le Handbook(139°). Puis pour verifier la pureté du produit on réalise une chromatographie sur couche mince La CCM est une simple méthode qui consiste a placer sur une feuille, une tache et de la laisser éluer en la trempant dans un solvant ou un mélange de solvant. L'éluant diffuse le long du tache migre sur la feuille plus au moins vite selon la nature des interactions qu'elle subit de l part du support et de l'éluant. on prépare une plaque en silice qui représente la phase stationnaire après on prépare l'éluant: 1*on fait une CCM du benzile de référence dans 3 éluant différents:-100%d'éther de pétrole -100%d'acétate d'éthyle -100%dichloromethane A la fin de l'élution on fait le rapport frontal de chaque CCM effet le Rf des produits dépend de leur affinité relative pour la phase stationnaire et la phase mobile notre cas, la phase stationnaire est polaire(silice), plus un composé est polaire, plus il aura d'affinité pour la phase stationnaire et par conséquent, plus il sera retenu sur la plaque.
Réduction De La Benzoine Par Nabh4 Mécanisme Cérébral
ensuite, on ajoute 10 ml d'eau distillée et on chauffe a reflux durant 5 min. après laisser refroidir un peu le ballon, on ajoute du HCL;on met le ballon refroidir dans un bain d'eau glacée en attendant la formation des cristaux et on filtre sur Buchner et on finie par rincer avec de l'eau glacée. Finalement on sèche le produit et on pèse réalise une chromatographie sur couche mince pour vérifier la pureté du produit obtenu. 3)résultats et discussions: *benzile:M=210, 23 g/mol et m=0. 8 g Alors n=m/M=3. 8 mmol *NaBH4:M=37. 83 g/mol et m=0. 2 g Alors n=m/M=5. 3 mmol *ethanol:M=46 g/mol et Ro=m/V=0. Réduction d’une cétone, synthèse de l’hydrobenzoine - Étude de cas - Trabelsi Wala. 79 g/ml Alors n=V*Ro/M=0. 17 mol La réaction de synthèse de l'hydrobenzoine est: 2 benzile + NaBH4 + 4Et-OH → 2hydrobenzoine + NaB(OEt)4 T0 3. 8 5. 3 0. 00017 0 0 Ti 3. 8-2x 5. 3-x 0. 00017-4x 2x x Tf 0 3. 4 0. 00016 3. 8 1. 9 Dans ce tableau d'avancement toutes les quantités de matière sont indiquées en mmol et le benzile représente le réactif limitant qui nous permet de calculer la masse théorique en hydrobenzoine:n=3.
Plus on augmente la polarité de l'eluant, plus il entre en compétition avec la phase stationnaire et puisqu'il est en mouvement, plus il entraine le composé avec lui.
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